A past-tense phrase expressing regret that something should have been done. Commonly appears as verb-ておけばよかった.
もっと早く出発しておけばよかった。渋滞で遅れてしまった。
I should have left earlier. I was late because of traffic.
傘を持っていけばよかった。途中で雨が降ってきた。
I should have brought an umbrella. It started raining on the way.
あの店で買っておけばよかったと後で後悔した。
I later regretted that I hadn't bought it at that shop.
もっと勉強しておけばよかったと大学受験のときに思った。
I thought during the university entrance exams that I should have studied more.