Proverbial expression meaning it's better to try (and possibly fail) than to never try and regret it.
新しい仕事に挑戦するか迷っている友達に「やらずに後悔するよりやって後悔したほうがいい」と言った。
I told a friend who's hesitating about trying a new job, 'It's better to try and regret it than to regret not trying.'
旅行を諦めそうになったが、『やらずに後悔するよりやって後悔したほうがいい』と自分に言い聞かせて申し込んだ。
I was about to give up on the trip, but I told myself, 'Better to try and regret it than not try,' and signed up.
小さいリスクなら、やらずに後悔するよりやって後悔したほうがいいよ。
If it's a small risk, it's better to try and regret it than to regret not trying.