A cup — can mean a drinking vessel, a measuring cup, a trophy (cup), or a bra cup; the exact sense depends on context.
朝、カップにコーヒーを注いだ。
In the morning I poured coffee into a cup.
レシピに『1カップの牛乳』と書いてある。
The recipe says '1 cup of milk.'
彼のチームが全国大会のカップを獲得した。
His team won the national cup.
このブラはBカップだ。
This bra is a B cup.