Heartbreaking; painful in an emotional, poignant way (a bittersweet, aching feeling).
別れの駅のホームは切ない雰囲気だった。
The station platform at the farewell had a poignant atmosphere.
叶わぬ恋を思い出すと切ない気持ちになる。
Remembering an unrequited love makes me feel aching.
古い写真を見ると少し切ない。
Looking at old photos makes me feel a little sad/nostalgic.
Oppressive, suffocating, or miserable; a painful tightness either physically or mentally.
満員電車で息ができず、切ない思いをした。
On the crowded train I couldn't breathe and felt miserable.
締め付けられるような切ない気分が続いた。
A constricting, oppressive feeling continued.