holding two or more jobs/positions at the same time; juggling multiple roles (common everyday term).
大学生の彼は昼間はインターン、夜はカフェで掛け持ちしている。
That college student interns during the day and works at a café at night, holding both positions.
部長は二つの部署を掛け持ちしているため多忙だ。
The manager is busy because he holds positions in two departments simultaneously.
アルバイトを掛け持ちする場合は体調管理に気をつけてください。
If you hold multiple part-time jobs, take care of your health.
彼女はフリーランスで数社の案件を掛け持ちしている。
She freelances and handles projects for several companies concurrently.