To press someone relentlessly by piling on remarks or questions without giving them room to respond; to bombard (someone) for an answer.
記者たちは首相に向かって畳み掛けるように質問を続けた。
Reporters kept bombarding the prime minister with questions.
面接官が次々と畳み掛けるので、落ち着いて答えられなかった。
The interviewers kept pressing me with question after question, so I couldn't answer calmly.
セールスマンは短時間で畳み掛けるトークをして、契約を取ろうとした。
The salesman tried to close the deal by rapid-fire sales talk.
彼女は反論の余地を与えないように畳み掛ける話し方をした。
She spoke in a way that left no room for rebuttal, pressing her point home.