Bitter — not sweet in taste (e.g., coffee, medicine), and also used metaphorically for painful or unpleasant experiences.
このコーヒーは少し苦いが美味しい。
This coffee is a bit bitter but delicious.
薬は苦くて飲みにくい。
The medicine is bitter and hard to swallow.
試験に落ちたのは苦い経験だった。
Failing the exam was a bitter experience.
彼は苦い顔をしてその話を聞いた。
He listened to the story with a bitter expression.