Literally, the appearance of the clouds suggests the weather may turn bad — the sky looks threatening.
だんだん雲行きが怪しくなってきたから傘を持って行こう。
The clouds are looking threatening, so take an umbrella.
山の頂上では雲行きが怪しく、急に風が強くなった。
At the mountain top the clouds looked ominous and the wind suddenly picked up.
遠くの空を見たら雲行きが怪しかったので下山することにした。
Seeing the distant sky looked threatening, we decided to descend the mountain.
Figuratively, it means a situation or prospects look bad — things don't look promising.
取引先との交渉中に雲行きが怪しくなってきた。
Negotiations with the client started to look unfavorable.
プロジェクトの進捗が遅く、雲行きが怪しいと感じている。
The project's progress is slow; I feel things are not looking good.
二人の関係は最近雲行きが怪しくなっているようだ。
It seems the relationship between the two has recently taken a turn for the worse.