To feel pity or sympathy for someone; to commiserate with or have mercy on someone.
通りで雨に濡れている子どもを見て、彼は思わず哀れんだ。
Seeing the child soaked in the rain on the street, he involuntarily felt pity.
彼女はホームレスの老人を哀れんで、食べ物を差し出した。
She pitied the homeless old man and offered him food.
読者は登場人物の境遇を哀れむ気持ちになる。
Readers come to feel pity for the characters' circumstances.
Poetic/archaic: to appreciate or admire the poignant beauty of something; to feel 'mono no aware' (aesthetic sadness).
古い和歌では、散りゆく桜を哀れむ表現が多く見られる。
Classical waka often contain expressions that mourn the falling cherry blossoms.
夕焼けの薄い光を前にして、彼はしばらく景色を哀れんだ。
Before the faint light of the sunset, he stood for a while appreciating the scene's poignancy.