Causing one to feel heartache or deep sadness; pitiable or heartrending — often used for accidents or tragic events.
通学途中の事故のニュースはとても痛ましかった。
The news about the accident on the way to school was very heartbreaking.
捨てられた子犬の話を聞いて、みんな痛ましい気持ちになった。
Hearing the story of the abandoned puppy made everyone feel sad and sympathetic.
あの戦争の写真は痛ましい場面ばかりだ。
Those war photos are full of tragic scenes.