文字どおり、空の雲の様子が変わっていて天候が悪くなりそうだ、という意味。空模様が怪しいときに使う表現。
だんだん雲行きが怪しくなってきたから傘を持って行こう。
山の頂上では雲行きが怪しく、急に風が強くなった。
遠くの空を見たら雲行きが怪しかったので下山することにした。
比喩的に、物事の成り行きや状況が良くなさそうだ、事態が悪化しそうだ、という意味で使う慣用表現。
取引先との交渉中に雲行きが怪しくなってきた。
プロジェクトの進捗が遅く、雲行きが怪しいと感じている。
二人の関係は最近雲行きが怪しくなっているようだ。