文字どおりの頭痛を表すほか、厄介で悩ましい問題や状況を指す慣用表現。『困っている』『悩みの種だ』というニュアンス。
締め切りが重なって、本当に頭の痛い週だ。
彼の病気のせいで毎晩頭の痛い思いをしている。
税金の計算は頭の痛い作業だ。