（過去の後悔を表す表現）何かをしておけばよかったと、過去の行為が望ましかったことを示す言い方。普通は動詞の連用形＋ておけばよかったの形で使う。
もっと早く出発しておけばよかった。渋滞で遅れてしまった。
傘を持っていけばよかった。途中で雨が降ってきた。
あの店で買っておけばよかったと後で後悔した。
もっと勉強しておけばよかったと大学受験のときに思った。