物や金を出すのを渋る、ケチること。節約するというより惜しんで出さないというニュアンス。
彼は出費を惜しむタイプで、高い外食はめったにしない。
会社は無駄なコストを惜しんで投資を見送った。
彼女は贈り物にお金を惜しまない。
残念に思う、悔やむこと。機会や出来事について惜しいと感じるニュアンス。
試合で逆転負けしたのを多くのファンが惜しんだ。
合格できなかったことを今でも惜しんでいる。
彼の急逝は多くの人に惜しまれた。
〜するのをためらう、しぶしぶである、という意味で使うことがある（〜するのを惜しむ）。
彼は新しい職に移るのを惜しんで決断を先延ばしにした。
休日を潰してまで手伝うのを惜しんだ。
大切に思う、価値があると考える。人や物を惜重するという意味合いで使われることがある。
故人を惜しんで、式場には多くの花が飾られていた。
彼女は古い写真を惜しんで手放さなかった。
（文語・古語）愛する、可愛がるという意味で使われることがある。現代語ではほとんど古語的表現。
和歌などでは『惜しむ』が愛するの意味で用いられる例がある。